Monk è pronto per godersi una meritata notte di sonno con il suo anatroccolo di gomma giallo. Ma le cose non vanno come dovrebbero. Ogni volta che Monk sta per addormentarsi, succede qualcosa per disturbarlo: una fastidiosa zanzara, ma soprattutto Ben, che si è invitato a casa del suo migliore amico per passare la notte dopo aver avuto un incubo... Il problema è che Ben russa come una sega! Non importa cosa faccia Monk, nulla funziona... Finisce totalmente sconfitto e fa degli incredibili tappi per le orecchie, perdendo così la visita di Kimmy, che è venuta a dargli il miglior regalo. Povero Monk ha davvero la peggio fortuna.